Слова «покаяние» и «раскаяние» вытекают из одного слова «каяться», но различие в том, что «покаяться» означает: 1). признаться в совершенном поступке, 2). осознать, сознательно понять неправильность одного или нескольких поступков и даже целой жизни. Каяться во всех прегрешениях — таков смысл в объяснениях языковеда Ожегова.

Языковед В. Даль слово «покаяние» объясняет так: «Отречься от прежней греховной жизни, сознательно начать лучшую жизнь. Исповедываться в грехах».

Раскаяться — тоже каяться, но в более глубокой форме: «Каяться — сожалеть о своем поступке, сознавать, что следовало бы сделать не то, не говорить или не делать чего-то; убиваться совестью, казниться за прошлое» (В. Даль).

Основное отличие раскаяния от покаяния в том, что при покаянии человек осознает неправоту, преступность, греховность поступка или целой жизни, проведенной в неведении (непонимании), готов в дальнейшем не повторять того, а начать жизнь достойную, хорошую. А при раскаянии человек не только осознает неправильность, ошибочность, греховность, но и горько сожалеет о том, что так поступал; тоскует, мучается в совести, страдает, томится, казнится.
Раскаяние есть самая сильная форма сознательного самоосуждения, где для деятельности совести дан полный простор; весь внутренний мир человека, трепещет перед ее судом и готов повиноваться ее велениям.

Даже и плоть, которая не всегда согласна с велениями совести, но и та притихла, присмирела.

Если сравнить, как каялись евнух и Корнилий (Деяния 8:27–39; и 10 главу Деяний) и как каялись Давид и грешница Мария Магдалина (Псалом 50; 2 Царств 12:16-30; Лука 7:37-50), то вполне можно сказать, что у Корнилия и евнуха было покаяние, а у грешницы того города и Давида — раскаяние. Бывает, что покаяние и раскаяние соединено вместе, но бывает и так, что покаяние происходит без раскаяния, как это можно видеть у Корнилия и евнуха, да у тех, которых крестил Иоанн Креститель, покаяние было гораздо больше похоже на покаяние Корнилия, нежели на покаяние упомянутой грешницы.

Бывает и раскаяние без покаяния. Например: Иуда (Матфей 27:3-5). Раскаялся, горько мучаясь в душе за совершенный поступок, но не остановился, не начал новую жизнь, не попросил прощения у Христа, а поспешил вообще лишить себя жизни — повесился.

Если бы блудный сын, хотя и глубоко раскаявшись, пошел не к отцу, а покончил самоубийством, то это тоже было бы раскаяние, но без покаяния. У него же раскаяние и покаяние сочетались вместе и таким путем он обрел свое утраченное счастье.

Брат А. И. Пушкин толкует так: покаяться — это значит остановиться и понять неправильность такого пути, что дальше так идти нельзя; а раскаяться — означает: развернуться, повернуться на все 180 градусов и пойти совершенно обратно. Брат утверждает, что одно покаяние без раскаяния бесполезно и неполноценно.

Ап. Петр призывал «Итак, покайтесь и обратитесь…» (Деяния 3:19). Брат Пушкин утверждает, что эти слова означают: «Покайтесь и раскайтесь». Это неоспоримо верно. Но, пожалуй, призыв к покаянию не всегда и не у всех требовал и раскаяния. Одним, покаявшись, нужно было раскаяться, т. е. оставить свое упорство и пойти совсем иначе, а другим, как евнуху или Корнилию, следовало только остановиться и начать жизнь по-новому. Это в зависимости от того, кто какой образ жизни вел.

В Библии встречаются загадочные слова. Например: «И раскаялся Господь, что создал человека на земле» (Бытие 6:6). «Господь раскаялся, что воцарил Саула над Израилем» (1 Царств 15:35), и тут же в этой главе выше (ст. 39) читаем: «и не раскаялся Верный Израилев: ибо не человек Он, чтобы раскаяться Ему». Как понять эти места? Объясняется это так: наша человеческая речь бедна, и о том, как Бог скорбит, это особенное состояние, нашей речью, на нашем языке выразить и передать невозможно. И потому Библия передает это, выражаясь нашей человеческой речью, на понятном для нас языке.

Бывает, что тяжелые переживания отца дети понять не в состоянии. И чтобы они хоть до какой-то степени поняли это, об этом им приходится рассказывать на понятном для них языке, в известной степени отступая и от смысла и от логики. Что-то подобное нужно видеть и в рассматриваемых нами словах, которые нельзя понимать буквально, а понимать условно, в переносном смысле.

Вполне ясно, что Бог никогда не ошибался, чтоб потом пришлось Ему раскаиваться, «ибо не человек Он».
Но то состояние Божией скорби, которое выражено словом «раскаялся», его иначе никаким другим словом выразить лучше невозможно. Соответствующего слова в нашем языке нет, и потому пришлось употребить слово, хотя до какой-то степени изображающее то состояние, которое было у Бога, когда Он смотрел на павшее человечество или на Саула, проявившего непослушание Богу. Да и сам текст (Быт. 6:6) никак нельзя понимать буквально. «И раскаялся Господь в сердце Своем, что создал человека на земле». Разве у Бога есть такое же сердце, как и у человека, и разве Он именно скорбит в сердце, как скорбит человек? Но иных слов подобрать невозможно и потому это выражено нашими словами и в понятной для нас форме.